對硝基苯甲酸(4-硝基苯甲酸)的酸性比苯甲酸強(qiáng)。這種差異主要?dú)w因于苯環(huán)上取代基的電子效應(yīng)。
苯甲酸的結(jié)構(gòu)中有一個(gè)苯環(huán)直接連接到羧基上,而對硝基苯甲酸則是在苯環(huán)的對位有一個(gè)硝基(-NO2)取代基。硝基是一個(gè)強(qiáng)烈的吸電子基團(tuán),它通過誘導(dǎo)效應(yīng)和π-π共軛效應(yīng)從苯環(huán)抽取電子。這使得對硝基苯甲酸中的羧基上的羥基氫更加容易釋放,即更容易進(jìn)行質(zhì)子化反應(yīng),從而增加了酸性。
具體來說,當(dāng)一個(gè)分子失去一個(gè)質(zhì)子(H+)時(shí),它會形成一個(gè)負(fù)電荷。如果這個(gè)負(fù)電荷能夠被周圍的電子云穩(wěn)定,那么該分子就更傾向于失去質(zhì)子,即酸性更強(qiáng)。在對硝基苯甲酸中,硝基的存在幫助穩(wěn)定了形成的負(fù)電荷,因此其酸性比沒有吸電子取代基的苯甲酸要強(qiáng)。
這種現(xiàn)象可以用pKa值來量化,pKa值越低表示酸性越強(qiáng)。雖然具體的pKa值可能因測量條件不同而有所變化,但通常對硝基苯甲酸的pKa值會低于苯甲酸的pKa值,表明其酸性更強(qiáng)。